Eine Phänomenologie des Abenteuers setzt an dem Punkt an, wo Risiko und Ungewissheit in ein sicheres Gefühl umschlagen, dass alles gut gehen wird. Der Abenteurer sucht das Unsichere, um sich für die Dauer des Abenteuers darin sicher zu fühlen. Georg Simmel spricht so von der „Kreuzung des Sicherheits- mit dem Unsicherheitsmoment“.
Abenteuer heißt nach Simmel auch, aus dem üblichen Gang der Dinge auszusteigen und in der Auszeit mit der eigenen Biographie sich mit sich umso mehr verbunden zu fühlen. Das „Wissen, wer man ist“ ergibt sich dann gerade im Bruch mit der Selbstvergewisserung im Alltag. In der Ungewissheit des Abenteuers ist man ist mehr man selbst als in der Vergewisserung des Üblichen.
Das Abenteuer besteht also darin, mit Gegensatzpaaren zu arbeiten und sie zu einer glücklichen Einheit zu bringen. Ungewissheit und Gewissheit bauen aufeinander auf, Kontinuität und Diskontinuität so wie Passivität und Aktivität. Wie man im Abenteuer dem Gang der Dinge ausgeliefert ist, so handelt man auch aktiv und beides zusammen genommen ergibt ein tiefes Gefühl von Lebendigkeit.
Georg Simmel: Philosophie des Abenteuers